Научный журнал
Международный журнал экспериментального образования

ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,757

СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ N-АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПИРРОЛИН-2-ОНОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С АМИНАМИ

Бурлака С.Д. 1 Музыченко Г.Ф. 1 Алексеева А.А. 1
1 место работы
1. Музыченко Г.Ф., Ненько Н.И., Бурлака С.Д., Сибирякова М.А., Копань А.С. Эффективность новых производных 4-N-X-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью. Агрохимия. – 2005. – № 5. – С. 71-75.
2. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Заводник В.Е., Глуховцев В.Г., Кульневич В.Г., Зимина М.А. Cинтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов. Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 1999. – Т. 42. № 4. – С. 34-45.
3. Бурлака С.Д. Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук / Кубанский государственный технологический университет. – Краснодар, 2000.
4. Зимина М.А., Бурлака С.Д., Пушкарева К.С. Исследование строения 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролинона. Сборник трудов конференции. Проблемы теоретической и экспериментальной химии. – 1997. – С. 134.
5. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Глуховцев В.Г., Никишин Г.И., Кульневич В.Г., Пушкарева К.С., Зимина М.А. Реакции радикального присоединения спиртов к 1-(4-нитрофенил)-5н-пирролинону. Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 7. – С. 934-938.
6. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Тюхтенева З.И. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2-онам. Химия гетероциклических соединений. – 2002. – № 5. – С. 619-622.

В результате ранее проведенных исследований было установлено, что N-арилзамещенные аминопирролидоны, проявляют фунгицидную и рострегулирующую активность [1]. В связи с этим, перспективным является исследование новых синтетических возможностей N-арилзамещенных пирролин-2-онов[2, 3].

Исследование структуры 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она (I) методом дипольных моментов и квантово-химический расчет показали, что следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам, и синтетические возможности этих соединений не исчерпаны [4]. Наиболее доступным исходным сырьем для этих целей является 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-он и синтезированные в реакциях радикального присоединения гидроксиалкилпирролидоны [5]. Синтез ранее не известных соединений на их основе позволит и в дальнейшем расширять ассортимент химических реактивов, а возможно и биологически активных соединений.

Были проведены реакции взаимодействия N-арилзамещенных пирролин-2-онов с алифатическими, алициклическими и ароматическими аминами.

Исследование реакционной способности 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она (I) и 1-(4-сульфамонилфенил)-5Н-пирролин-2-она (II) с бутил-, фенил- и бензиламинами (схема 1) первоначально проводили при комнатной температуре в избытке амина, который использован в качестве реагента и растворителя [6].

Образование N-замещенных амидов 3-N-алкил(бензил)аминобутановой кислоты отмечено на 7-е сутки, а при выдерживании реакционной смеси до 15 суток наблюдается количественный выход соединений III-VII.

С целью увеличения скорости протекания реакции изменяли температурный режим, нагревая от 45 ± 2 °С до 70 ± 2 °С. Однако, при 70 °С наблюдается сильное осмоление реакционной массы.

burlak.tif

R = NO2 (I), R = CH2C6H5 (III), С6Н5 (IV), C4H9 (V)

R = SO2NH2 (II), R = CH2C6H5 (VI), C4H9 (VII)

Найдены оптимальные условия для получения целевых продуктов– постепенное добавление пирролинона к избытку амина, используемого и в качестве растворителя, и в качестве реагента, при интенсивном перемешивании и нагревании в течение 6 часов при температуре не более 50 ± 2 °С с последующим выстаиванием реакционной смеси до полной кристаллизации.


Библиографическая ссылка

Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Алексеева А.А. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ N-АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПИРРОЛИН-2-ОНОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С АМИНАМИ // Международный журнал экспериментального образования. – 2016. – № 10-2. – С. 250-251;
URL: http://expeducation.ru/ru/article/view?id=10668 (дата обращения: 18.04.2021).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074