Научный журнал
Международный журнал экспериментального образования

ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,440

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 1-(4-НИТРОФЕНИЛ)-5-(4R-БЕНЗИЛИДЕН) ПИРРОЛИН-2-ОНОВ

Бурлака С.Д. 1 Музыченко Г.Ф. 1 Петлица Д.А. 1
1 Кубанский государственный технологический университет
1. Зимина М.А., Бурлака С.Д., Пушкарева К.С. Исследование строения 1–(4–нитрофенил)-5Н-пирролинона // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сборник трудов конференции, 1997. – C.134.
2. Бурлака С.Д. Cинтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук / Кубанский государственный технологический университет. – Краснодар. 2000.
3. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Челибиева И.Г. Синтез и некоторые свойства 1–(4–амидосульфанил)-5Н-пирролинона // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сборник трудов конференции, 1996. – C.121.
4. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Глуховцев В.Г., Никишин Г.И., Кульневич В.Г., Пушкарева К.С., Зимина М.А. Реакции радикального присоединения спиртов к 1–(4–нитрофенил)-5Н-пирролинону // Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 7. – С. 934–938.
5. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Кульневич В.Г., Заводник В.Е., Глуховцев В.Г. Циклоаддукты 1–(4–R-фенил)-5Н-пирролин-2–она с диазометаном // Сборник трудов конференции «Химия для медицины и ветеринарии». – Саратов, 1998. – С. 32–33
6. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Мастабай И.В., Белоусов А.Е., Кульневич В.Г. Конденсация 1–(4–нитрофенил)-5Н-пирролинона с ароматическими и фурановыми альдегидами // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сборник трудов конференции, 1998. – С.120–121.

Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам [1–3]. Это обусловливает целесообразность развития исследований реакционной способности пирролинонов и поиск новых соединений, интересных в практическом отношении. Распределение электронной плотности в молекуле пирролинона объясняет активность в реакциях радикального и циклоприсоединения [4,5]. Ранее были предложены реакции взаимодействия пирролинона с ароматическими альдегидами [6]. В ходе исследований проведены реакции конденсации по метиленовому звену 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она с бензальдегидом, п-нитробензальдегидом, п-диметиламинобензальдегидом, п-бромбензальдегидом. (схема 1).

bur3.wmf

Схема 1

bur4.wmf

Схема 2

Подобраны оптимальные условия – проведение реакции в среде уксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при 80 ± 5°С, при мольном соотношении I – альдегид = 1 : 1. Альдегиды фуранового ряда в выбранных условиях с пирролиноном I не реагируют. Отмечены низкие выходы целевых продуктов, обусловленные возможной енолизацией молекулы I в условиях реакции (схема 2). Вероятно, при добавлении каталитических количеств кислоты происходит атака протона по атому кислорода карбонильной группы, что способствует перегруппировке с образованием енольной структуры, стабилизируемой выбросом протона из пятого положения гетероцикла.

Проведение реакции в этиловом спирте в присутствии этилата натрия, а также попытки применить уксусную кислоту в качестве растворителя и провести процесс с кислотным катализатором не увенчались успехом. В обоих случаях наблюдалось сильное осмоление реакционной смеси.


Библиографическая ссылка

Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Петлица Д.А. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 1-(4-НИТРОФЕНИЛ)-5-(4R-БЕНЗИЛИДЕН) ПИРРОЛИН-2-ОНОВ // Международный журнал экспериментального образования. – 2017. – № 3-1. – С. 88-89;
URL: http://expeducation.ru/ru/article/view?id=11243 (дата обращения: 05.04.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074