Научный журнал
Международный журнал экспериментального образования
ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,839

ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОДУКТОВ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ 1,3,4- ТРИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С АРИЛИДЕНАРИЛАМИНАМИ В КАЧЕСТВЕ ПЕРСПЕКТИВНЫХ СТИМУЛЯТОРОВ РОСТА

Зыкова С.С. 1 Лейних П.А. 2 Красилова И.В. 1
1 ФКОУ ВПО Пермский институт ФСИН России
2 ФГБОУ ВПО «Пермская сельскохозяйственная академия им. Д.Н. Прянишникова»
1. Пидэмский Е.Л. Скрининг и изучение механизма действия флоголитиков, нейротропных и противомикробных средств / Е.Л. Пидэмский, Р.Р. Махмудов. – Пермь: Перм.ун-т., 2008. – 116 с.
2. Козлова Ю.А. Оценка активности сульфонамидополихлорэтилированных гетаренов для защиты населения от насекомых и клещей / Ю.А. Козлов, А.Я. Никитин, Е.В. Кондрашов, Левковская Г.Г. и др. // Материалы 4-й всеросс. с междунар. участ. научно-методич.конф. «Фармобразование 2010», Воронеж, 2010. Ч.II. С.188-189.
3. Ширинкина С.С. Взаимодействие пивалоилпировиноградной кислоты с арилиденариламинами в синтезе новых биологически активных соединений/ С.С. Ширинкина, Н.М. Игидов, Е.С. Березина, В.О. Козьминых // Материалы юбил. межвуз. научно-практ. конф. Пермс. гос. фармац. акад. – Пермь, 2000, С.82.
4. Зыкова C.C. Синтез и фармакологическая активность 3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пир­ролонов / С.С. Зыкова. В.О. Козьминых, Н.М. Игидов // Хим-фарм. журнал. – М.: – 2002. – Т. 36, № 4. с. 23-26.

Широко известно, что гетероциклические структуры, содержащие азот в качестве гетероатома, обладают разнообразными видами биологической активности: противомикробной, противовоспалительной, анальгетической, инсектицидной [1, 2, 3]. Предполагая возможные механизмы биологического действия синтезированных веществ, представляло интерес исследование полученных пятичленных азотсодержащих гетероциклов в качестве стимуляторов или ингибиторов роста растений. Cравнение синтезированных соединений проводили с современным стимулятором роста растений – гетероауксином- (β-индолил)-уксусной кислотой, который также в составе имеет пятичленный азотсодержащий гетероцикл в составе конденсированной системы – (рис.1).

zuk1.wmf

Рис. 1. Структура гетероауксина – (β-индолил)-уксусной кислоты

Цель исследований – изучить новые соединения в качестве стимуляторов роста растений и определить противомикробную и биологическую активность веществ.

Материалы и методы исследований. Объектом исследований являлся овёс сорта Родник Прикамья, время экспозиции замачивания зерна (1 и 24 часа).

Результаты исследований и их обсуждение. Анализ экспериментального материала, полученного нами на кафедре агрохимии ФГБОУ ВПО «Пермская сельскохозяйственная академия им. Д.Н. Прянишникова», показал, что овес хорошо отзывается на обработку зерна новыми соединениями. Исследования на овсе проводились в 2012 г.

На основание результатов учёта урожаев зеленой массы овса при использовании дисперссионого анализа, характеризующие количественную зависимость урожая сорта овса от времени экспозиции
(рис. 2).

zuk2.tif

Рис. 2. Влияние времени экспозиции и различных соединений на урожай овса

Использование очищенной воды независимо от времени экспозиции приводит к стимуляции ростовых процессов в зерне овса. Вариант «вода + спирт» увеличивает урожай овса до
4 кг/м2 и остается постоянным в зависимости от времени экспозиции. Гетероауксин по сравнению с водой приводит к небольшому снижению урожая овса до 2,8 кг/м2.

Использование веществ № 2, 3, 4 и 5 имеют характерную закономерность от времени экспозиции намачивания зерна. Намачивание в течение 1 часа не привело к стимулированию зерна овса: урожай снизился до 2,0 – 3,4 кг/м2 по сравнению с водой. Математически доказуемо обработка зерна в течение 24 часов для этих соединений (№ 3, 4, 5).

В качестве удобных синтонов для получения гетероциклических систем широко используются 1,3,4-трикарбонильные соединения, которые представлены различными ацил- и арилпировиноградными кислотами. Из 1,3,4-трикарбонильных соединений в качестве реагента, обладающего достаточно низкой токсичностью были выбрана пивалоилпировиноградная кислота [4]. Продуктами взаимодействия пивалоилпировиноградной кислоты с арилиденариламинами являются замещенные 3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролоны, которые были также исследованы и показали умеренную бактериостатическую активность, которую ранее исследовали на кафедре микробиологии Пермской государственной фармацевтической академии (рис. 3, табл. 1) [2].

zuk3.wmf

Рис. 3. Общая формула замещенных
3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролонов

Структуры и активность синтезированных соединений

Шифр/№ п/п

R1

R2

МПК, мкг/мл

 

E.coli

St.aureus

14/1

zt1.wmf

zt2.wmf

250

500

44/2

zt3.wmf

zt4.wmf

125

250

48/3

zt5.wmf

zt6.wmf

250

250

35/4

zt7.wmf

zt8.wmf

1000

1000

19/5

zt9.wmf

zt10.wmf

500

1000

Противомикробная активность рассчитывалась в виде минимальной ингибирующей концентрации (МПК), которая препятствовала росту микроорганизмов. Следовательно, чем сильнее бактериостатический эффект соединения, тем меньше МИК. Наиболее сильный бактериостатический эффект наблюдается у соединения № 2. В литературных источниках достаточно много сведений о влиянии электронодонорных заместителей на биологическую активность различных азогетероциклов. Большой интерес представлял поиск веществ, обладающих стимулирующим или ингибирующим влиянием на рост и развитие растений, сопоставимый или превышающий эффект эталона – гетероауксина.

Выводы. Свойства синтезированных 3-гид­рокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролонов тесно связана с электрофильностью заместителей. Предполагается, что электроноакцепторные группы в составе радикалов, например, нитро-группа, не оказывает существенного влияния на рост растений. При этом электронодонорные группы обладают способностью усиливать процессы ризообразования, что также может быть связано с бактериостатическим эффектом исследованных веществ. Наиболее эффективно стимулирует всхожесть семян и ризообразование соединение № 2 – 4׳-метокси-3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролон. Важно отметить, что данное вещество обладает более низкой токсичностью (4 класс), нежели гетероауксин (3 класс) [2, 4].

Проведенные исследования показали, что среди гетероциклических соединений поиск веществ – стимуляторов и ингибиторов роста является актуальным и весьма перспективным.


Библиографическая ссылка

Зыкова С.С., Лейних П.А., Красилова И.В. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОДУКТОВ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ 1,3,4- ТРИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С АРИЛИДЕНАРИЛАМИНАМИ В КАЧЕСТВЕ ПЕРСПЕКТИВНЫХ СТИМУЛЯТОРОВ РОСТА // Международный журнал экспериментального образования. – 2013. – № 11-1. – С. 187-189;
URL: https://expeducation.ru/ru/article/view?id=4488 (дата обращения: 08.12.2021).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074