Научный журнал
Международный журнал экспериментального образования

ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,431

ИЗУЧЕНИЕ ПАРАМЕТРОВ МОЛЕКУЛ N-АРИЛЗАМЕШЕННЫХ ПИРРОЛИН-2–ОНОВ С ПОМОЩЬЮ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ

Бурлака С.Д. 1 Музыченко Г.Ф. 1 Иваненко М.М. 1 Пахомов М.Е. 1
1 Кубанский государственный технологический университет
1. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Заводник В.Е., Глуховцев В.Г., Кульневич В.Г., Зимина М.А. Cинтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 1999. – Т. 42; № 4. – С. 34–45.
2. Бурлака С.Д. Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2–онов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук / Кубанский государственный технологический университет. – Краснодар, 2000.
3. Сибирякова М.А., Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф. Синтез 1–(4–нитрофенил)-N-алкиламинопирролидонов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: 2–я Всероссийская конференция молодых ученых. – Саратов, 1999. – C. 67–68.
4. Зимина М.А. Бурлака С.Д., Пушкарева К.С. Исследование строения 1–(4–нитрофенил)-5Н-пирролинона // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. – Екатеринбург, 1997. – C.134.
5. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Глуховцев В.Г., Никишин Г.И., Кульневич В.Г., Пушкарева К.С., Зимина М.А. Реакции радикального присоединения спиртов к 1–(4–нитрофенил)-5н-пирролинону // Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 7. – С. 934–938.
6. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Тюхтенева З.И. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2–онам // Химия гетероциклических соединений. – 2002. – №5. – С.619–622.
7. Музыченко Г.Ф., Ненько Н.И., Бурлака С.Д., Сибирякова М.А., Копань А.С. Эффективность новых производных 4–N-X-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью // Агрохимия. – 2005. – № 5. – C. 71–75.

Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам, а синтетические возможности этих соединений не исчерпаны [1– 4]. N-замещенные производные пирролидонов обладают рострегулирующей и антистрессовой активностью [5]. На современном этапе развития органического синтеза широко используются квантово-химические методы расчетов параметров органических молекул для предопределения их реакционной способности. Проведенные исследования показывают высокую реакционную способность N-арилзамешенных пирролин-2–онов в реакциях присоединения по двойной связи пирролинонового кольца, в реакциях радикального, нуклеофильного присоединения, что уже подтверждено экспериментальными данными [6,7]. Исследование структуры 1–(4–R-фенил)пирролинона проведено методом дипольных моментов и квантово-химический расчетом по методу MNDO.

bur1.wmf

R

Заряд атома

С(1)

С(2)

С(3)

С(4)

N(5)

NO2

0,175

–0,069

–0,109

0,387

–0,398

SO2NH2

–0,023

–0,135

–0,195

0,334

–0,300

Рассчитанный дипольный момент молекулы пирролинона оказался выше экспериментального. Различия в рассчитанном и экспериментальном дипольном моменте связаны с тем, что при расчетах не было учтено нарушение компланарности молекулы. Полученные расчеты показали, что атом азота принимает участие в сопряжении не только с R-фенильным фрагментом, но и с атомом кислорода карбонильной группы. Сравнение величин зарядов на атомах углерода пирролиноновых циклов молекул исследуемых пирролин-2-онов (таблица) показывает незначительное влияние на них заместителя в n- положении бензольного кольца.


Библиографическая ссылка

Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Иваненко М.М., Пахомов М.Е. ИЗУЧЕНИЕ ПАРАМЕТРОВ МОЛЕКУЛ N-АРИЛЗАМЕШЕННЫХ ПИРРОЛИН-2–ОНОВ С ПОМОЩЬЮ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ // Международный журнал экспериментального образования. – 2017. – № 3-1. – С. 86-87;
URL: http://expeducation.ru/ru/article/view?id=11240 (дата обращения: 20.01.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074