Научный журнал

Международный журнал экспериментального образования

ISSN 2618–7159

ИФ РИНЦ = 0,425

• Авторы
• Файлы
• Литература

Бурлака С.Д. 1 Музыченко Г.Ф. 1 Иваненко М.М. 1 Пахомов М.Е. 1

---

1 Кубанский государственный технологический университет

Статья в формате PDF

0 KB

1. Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Заводник В.Е., Глуховцев В.Г., Кульневич В.Г., Зимина М.А. Cинтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 1999. – Т. 42; № 4. – С. 34–45.

2. Бурлака С.Д. Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2–онов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук / Кубанский государственный технологический университет. – Краснодар, 2000.

3. Сибирякова М.А., Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф. Синтез 1–(4–нитрофенил)-N-алкиламинопирролидонов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: 2–я Всероссийская конференция молодых ученых. – Саратов, 1999. – C. 67–68.

4. Зимина М.А. Бурлака С.Д., Пушкарева К.С. Исследование строения 1–(4–нитрофенил)-5Н-пирролинона // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. – Екатеринбург, 1997. – C.134.

5. Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Глуховцев В.Г., Никишин Г.И., Кульневич В.Г., Пушкарева К.С., Зимина М.А. Реакции радикального присоединения спиртов к 1–(4–нитрофенил)-5н-пирролинону // Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 7. – С. 934–938.

6. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Тюхтенева З.И. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2–онам // Химия гетероциклических соединений. – 2002. – №5. – С.619–622.

7. Музыченко Г.Ф., Ненько Н.И., Бурлака С.Д., Сибирякова М.А., Копань А.С. Эффективность новых производных 4–N-X-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью // Агрохимия. – 2005. – № 5. – C. 71–75.

Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам, а синтетические возможности этих соединений не исчерпаны [1– 4]. N-замещенные производные пирролидонов обладают рострегулирующей и антистрессовой активностью [5]. На современном этапе развития органического синтеза широко используются квантово-химические методы расчетов параметров органических молекул для предопределения их реакционной способности. Проведенные исследования показывают высокую реакционную способность N-арилзамешенных пирролин-2–онов в реакциях присоединения по двойной связи пирролинонового кольца, в реакциях радикального, нуклеофильного присоединения, что уже подтверждено экспериментальными данными [6,7]. Исследование структуры 1–(4–R-фенил)пирролинона проведено методом дипольных моментов и квантово-химический расчетом по методу MNDO.

Рассчитанный дипольный момент молекулы пирролинона оказался выше экспериментального. Различия в рассчитанном и экспериментальном дипольном моменте связаны с тем, что при расчетах не было учтено нарушение компланарности молекулы. Полученные расчеты показали, что атом азота принимает участие в сопряжении не только с R-фенильным фрагментом, но и с атомом кислорода карбонильной группы. Сравнение величин зарядов на атомах углерода пирролиноновых циклов молекул исследуемых пирролин-2-онов (таблица) показывает незначительное влияние на них заместителя в n- положении бензольного кольца.

Библиографическая ссылка