Несмотря на огромный арсенал имеющихся химических, органических соединений, проблема поиска новых высокоэффективных веществ, обладающих потенциально направленным биологическим действием остается актуальной. В связи с этим перспективным является синтез новых N-арилзамещенных пирролинонов и исследование их реакционной способности с целью получения соединений обладающих биологической активностью. Ранее была изучена реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов [1] и установлена эффективность производных 4-N-X-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью [2]. Было показано что, синтезированные в реакциях радикального присоединения гидроксиалкил- пирролидоны [3], являются активными химическими реагентами и могут быть использованы в дальнейших исследованиях.
Реакционная способность N-арилзамещенных пирролинонов обусловлена наличием нескольких реакционных центров [4, 5], что и предопределяет возможность протекания химических реакций по различным направлениям и приводящие к разнообразным продуктам. В результате взаимодействия 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она с диарилнитронами образовались изоксазолидины, конфигурационный состав и структура которых была исследована с помощью методов ПМР и РСА. Согласно полученным результатам было доказано, что наиболее активными положениями в реакциях являются положения 1,3. Таким образом происходит 1,3-диполярное присоединение диарилнитронов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону (схема).
Арилнитроны получали непосредственно в реакционной среде. В ходе реакции было установлено, что при наличии в арилнитронах электроноакцепторных групп циклоприсоединение идет медленно с высокими выходами изоксазолидинов 3,6. С арилнитронами содержащими электронодонорные группы, время реакции сокращается, но при этом снижается выход целевых продуктов.
