Scientific journal
International Journal of Experimental Education
ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,839

1 1 1
1

Особо актуальным является целенаправленный синтез N-замещенных пирролидонов-2, амидов аминобутановой кислоты и N-замещенных-5–R-бензилпирролин-2–онов, которые могут обладать биологической активностью. Ранее получены N-замещенные амиды аминогидроксибутановой кислоты, проявившие фунгицидную активность, акарицидное, антимикробное действие и фениламинопирролидон-2 с противовоспалительной и рострегулирующей активностью [1–6].

bur2.wmf

Вероятно, реакция начинается с атаки амина за счет неподеленной электронной пары атома азота по атому углерода двойной связи более удаленному от С=О группы с одновременным выбросом протона, в результате чего образуется резонансно стабилизированная структура 1 а,b (схема), которая присоединяет не успевший диффундировать в реакционную среду протон. Реакция протекает через стадию образования 1–(4–R-фенил)-4–N-алкилпирролидона-2, который первоначально накапливается и далее, постепенно расходуясь, превращается в N-замещенный амид 4–(4–R-фенил)аминобутановой кислоты, что подтверждается методом тонкослойной хроматографии. Установлено значение константы скорости – 0,398 и дробный порядок реакции равный 0,57, что свидетельствует о протекании реакции через промежуточную лимитирующую стадию, то есть является подтверждением предлагаемого механизма протекания процесса через стадию образования пирролидона. Скорость реакции определяли графическим дифференцированием кинетической кривой путем построения касательных в различных точках, порядок реакции находили по угловому коэффициенту наклона построенной прямой.