Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам [1–3]. Это обусловливает целесообразность развития исследований реакционной способности пирролинонов и поиск новых соединений, интересных в практическом отношении. Распределение электронной плотности в молекуле пирролинона объясняет активность в реакциях радикального и циклоприсоединения [4,5]. Ранее были предложены реакции взаимодействия пирролинона с ароматическими альдегидами [6]. В ходе исследований проведены реакции конденсации по метиленовому звену 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она с бензальдегидом, п-нитробензальдегидом, п-диметиламинобензальдегидом, п-бромбензальдегидом. (схема 1).
Схема 1
Схема 2
Подобраны оптимальные условия – проведение реакции в среде уксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при 80 ± 5°С, при мольном соотношении I – альдегид = 1 : 1. Альдегиды фуранового ряда в выбранных условиях с пирролиноном I не реагируют. Отмечены низкие выходы целевых продуктов, обусловленные возможной енолизацией молекулы I в условиях реакции (схема 2). Вероятно, при добавлении каталитических количеств кислоты происходит атака протона по атому кислорода карбонильной группы, что способствует перегруппировке с образованием енольной структуры, стабилизируемой выбросом протона из пятого положения гетероцикла.
Проведение реакции в этиловом спирте в присутствии этилата натрия, а также попытки применить уксусную кислоту в качестве растворителя и провести процесс с кислотным катализатором не увенчались успехом. В обоих случаях наблюдалось сильное осмоление реакционной смеси.