Широко известно, что гетероциклические структуры, содержащие азот в качестве гетероатома, обладают разнообразными видами биологической активности: противомикробной, противовоспалительной, анальгетической, инсектицидной [1, 2, 3]. Предполагая возможные механизмы биологического действия синтезированных веществ, представляло интерес исследование полученных пятичленных азотсодержащих гетероциклов в качестве стимуляторов или ингибиторов роста растений. Cравнение синтезированных соединений проводили с современным стимулятором роста растений – гетероауксином- (β-индолил)-уксусной кислотой, который также в составе имеет пятичленный азотсодержащий гетероцикл в составе конденсированной системы – (рис.1).
Рис. 1. Структура гетероауксина – (β-индолил)-уксусной кислоты
Цель исследований – изучить новые соединения в качестве стимуляторов роста растений и определить противомикробную и биологическую активность веществ.
Материалы и методы исследований. Объектом исследований являлся овёс сорта Родник Прикамья, время экспозиции замачивания зерна (1 и 24 часа).
Результаты исследований и их обсуждение. Анализ экспериментального материала, полученного нами на кафедре агрохимии ФГБОУ ВПО «Пермская сельскохозяйственная академия им. Д.Н. Прянишникова», показал, что овес хорошо отзывается на обработку зерна новыми соединениями. Исследования на овсе проводились в 2012 г.
На основание результатов учёта урожаев зеленой массы овса при использовании дисперссионого анализа, характеризующие количественную зависимость урожая сорта овса от времени экспозиции
(рис. 2).
Рис. 2. Влияние времени экспозиции и различных соединений на урожай овса
Использование очищенной воды независимо от времени экспозиции приводит к стимуляции ростовых процессов в зерне овса. Вариант «вода + спирт» увеличивает урожай овса до
4 кг/м2 и остается постоянным в зависимости от времени экспозиции. Гетероауксин по сравнению с водой приводит к небольшому снижению урожая овса до 2,8 кг/м2.
Использование веществ № 2, 3, 4 и 5 имеют характерную закономерность от времени экспозиции намачивания зерна. Намачивание в течение 1 часа не привело к стимулированию зерна овса: урожай снизился до 2,0 – 3,4 кг/м2 по сравнению с водой. Математически доказуемо обработка зерна в течение 24 часов для этих соединений (№ 3, 4, 5).
В качестве удобных синтонов для получения гетероциклических систем широко используются 1,3,4-трикарбонильные соединения, которые представлены различными ацил- и арилпировиноградными кислотами. Из 1,3,4-трикарбонильных соединений в качестве реагента, обладающего достаточно низкой токсичностью были выбрана пивалоилпировиноградная кислота [4]. Продуктами взаимодействия пивалоилпировиноградной кислоты с арилиденариламинами являются замещенные 3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролоны, которые были также исследованы и показали умеренную бактериостатическую активность, которую ранее исследовали на кафедре микробиологии Пермской государственной фармацевтической академии (рис. 3, табл. 1) [2].
Рис. 3. Общая формула замещенных
3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролонов
Структуры и активность синтезированных соединений
|
Шифр/№ п/п |
R1 |
R2 |
МПК, мкг/мл |
|
|
E.coli |
St.aureus |
|||
|
14/1 |
|
|
250 |
500 |
|
44/2 |
|
|
125 |
250 |
|
48/3 |
|
|
250 |
250 |
|
35/4 |
|
|
1000 |
1000 |
|
19/5 |
|
|
500 |
1000 |
Противомикробная активность рассчитывалась в виде минимальной ингибирующей концентрации (МПК), которая препятствовала росту микроорганизмов. Следовательно, чем сильнее бактериостатический эффект соединения, тем меньше МИК. Наиболее сильный бактериостатический эффект наблюдается у соединения № 2. В литературных источниках достаточно много сведений о влиянии электронодонорных заместителей на биологическую активность различных азогетероциклов. Большой интерес представлял поиск веществ, обладающих стимулирующим или ингибирующим влиянием на рост и развитие растений, сопоставимый или превышающий эффект эталона – гетероауксина.
Выводы. Свойства синтезированных 3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролонов тесно связана с электрофильностью заместителей. Предполагается, что электроноакцепторные группы в составе радикалов, например, нитро-группа, не оказывает существенного влияния на рост растений. При этом электронодонорные группы обладают способностью усиливать процессы ризообразования, что также может быть связано с бактериостатическим эффектом исследованных веществ. Наиболее эффективно стимулирует всхожесть семян и ризообразование соединение № 2 – 4׳-метокси-3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролон. Важно отметить, что данное вещество обладает более низкой токсичностью (4 класс), нежели гетероауксин (3 класс) [2, 4].
Проведенные исследования показали, что среди гетероциклических соединений поиск веществ – стимуляторов и ингибиторов роста является актуальным и весьма перспективным.