Азометины (основания Шиффа) − соединения, содержащие группу RC=N широко используются в органическом синтезе, как промежуточные соединения при получении аминов, а также в составе различных каталитических систем. Многие синтезированные азометины известны как биологически активные вещества, поскольку они родственны природным азометинкарбоновым соединениям. Длинноцепочечные функционально замещенные ароматические азометины, полученные на основе цетиламина и производных октадециламина, являются перспективными объектами для получения на их основе термовакуумно-напыленных нанопленок.
В работе приведены данные по синтезу соединений, содержащих азометиновую связь, >C=N− в гидрофобном радикале либо в гидрофильном центре длинноцепочечных солей аммония и иммония, принадлежащих к классу поверхностно-активных веществ. Также соединения могут представлять интерес как вещества, обладающие биологической и поверхностной активностью. Введение длинноцепочечных липофильных фрагментов в биологически активные молекулы позволит увеличить их способность проникать через биологические мембраны и усилить их активность.
Синтез длинноцепочечных азометинов проводили на основе бензальдегида, диметиламинобензальдегида и цетиламина (схема I). На основе полученных азометинов синтезированы их соли с протонными кислотами и четвертичные соли алкилированием бутилбромидом (схема II).
Полученные соединения охарактеризованы данными элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. Четвертичные соли на основе диметиламинобензальдегида принадлежат к классу катионных поверхностно-активных веществ и снижают поверхностное натяжение воды до 35 мН/м.
Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки Российской Федерации в рамках выполнения государственных работ в сфере научной деятельности.
где R=H; (CH2)2N. R2=H; CH3; C4H9. X=Cl; COOH; C4H9.