Научный журнал
Международный журнал экспериментального образования
ISSN 2618–7159
ИФ РИНЦ = 0,399

АНАЛИЗ РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ БЕНЗИЛАМИНА К 1-(4-R-ФЕНИЛ)5Н-ПИРРОЛИН-2-ОНАМ

Бурлака С.Д. 1 Музыченко Г.Ф. 1 Титов Д.М. 1
1 Кубанский государственный технологический университет
1. Музыченко Г.Ф., Ненько Н.И., Бурлака С.Д., Сибирякова М.А., Копань А.С. Эффективность новых производных 4–N-X-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью // Агрохимия. – 2005. – № 5. – C. 71–75.
2. Сибирякова М.А., Музыченко Г.Ф., Бурлака С.Д., Тюхтенева З.И. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2–онам // Химия гетероциклических соединений. – 2002. – №5. – С.619–622.
3. Сибирякова М.А, Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Глуховцев В.Г., Тюхтенева З.И. Синтезы N-замещенных амидов 3N-алкил (бензил)аминобутановой и 3–ариламино-4–оксибутановой кислот // Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры. – СПб., 1999. – C. 175–176.
4. Музыченко Г.Ф., Сибирякова М.А., Бурлака С.Д., Рындя В.В. Хроматографическое обнаружение 1–(4–нитрофенил)пирролин-2–она и N-алкиламидов 3–N-алкиламино-4–амино(4–нитрофенил)бутановой кислоты в реакционных смесях // Фундаментальные исследования. – 2006. – № 10. – C.16–19.
5. Бурлака С.Д., Алексеева А.А. Исследование реакции синтеза N-замещенных амидов 3N-ариламинов-4-аминобутановой кислоты денситометрическим методом // Инновационные технологии нового тысячелетия: Международная научно-практическая конференция, 2016. – C.14–16.
6. Бурлака С.Д., Алексеева А.А. Исследование реакции взаимодействия 1–(4–нитрофенил)пирролинонов с азотистыми основаниями // Роль инноваций в трансформации современной науки: Международная научно-практическая конференция, 2016. – C.15–17.

Особо актуальным является целенаправленный синтез N-замещенных пирролидонов-2, амидов аминобутановой кислоты и N-замещенных-5–R-бензилпирролин-2–онов, которые могут обладать биологической активностью. Ранее получены N-замещенные амиды аминогидроксибутановой кислоты, проявившие фунгицидную активность, акарицидное, антимикробное действие и фениламинопирролидон-2 с противовоспалительной и рострегулирующей активностью [1–6].

bur2.wmf

Вероятно, реакция начинается с атаки амина за счет неподеленной электронной пары атома азота по атому углерода двойной связи более удаленному от С=О группы с одновременным выбросом протона, в результате чего образуется резонансно стабилизированная структура 1 а,b (схема), которая присоединяет не успевший диффундировать в реакционную среду протон. Реакция протекает через стадию образования 1–(4–R-фенил)-4–N-алкилпирролидона-2, который первоначально накапливается и далее, постепенно расходуясь, превращается в N-замещенный амид 4–(4–R-фенил)аминобутановой кислоты, что подтверждается методом тонкослойной хроматографии. Установлено значение константы скорости – 0,398 и дробный порядок реакции равный 0,57, что свидетельствует о протекании реакции через промежуточную лимитирующую стадию, то есть является подтверждением предлагаемого механизма протекания процесса через стадию образования пирролидона. Скорость реакции определяли графическим дифференцированием кинетической кривой путем построения касательных в различных точках, порядок реакции находили по угловому коэффициенту наклона построенной прямой.


Библиографическая ссылка

Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф., Титов Д.М. АНАЛИЗ РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ БЕНЗИЛАМИНА К 1-(4-R-ФЕНИЛ)5Н-ПИРРОЛИН-2-ОНАМ // Международный журнал экспериментального образования. – 2017. – № 3-1. – С. 87-88;
URL: https://expeducation.ru/ru/article/view?id=11241 (дата обращения: 29.11.2022).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074